М9, судя по отзывам, не очень, сам не ездил. От Москвы можно ехать по ней, и переходить погран-переход, который на ней (МАПП Бурачки насколько помню).
Или есть вариант ехать через Белоруссию, по М1 до Смоленска, там на Витебск и дальше через Даугаупилс. Дорога будет получше, но на 100 км. дольше. И на терриротии Латвии по отзывам асфальт тоже лучше, чем по М9. Погран переходы из РБ в Латвию посмотрите у белоруссов
http://gpk.gov.by/ , по направлению на Даугавпилс переход Урбаны.
Картинки c ati.su.
В Латвии бензин дорогой, перед границей заправтесь. Превышают там меньше, чем у нас, лучше не выделяться. Зеленую карту купите на время поездки.