Gripas, под Ельцом есть интересная усадьба с лошадьми. Сейчас пытаюсь найти ссылку на их сайт.
Из тех мест, которые я знаю, интересными мне кажутся Тульская и Калужская области. В первой - Ясная поляна с усадьбой Толстого, сам город пряников и самоваров, вокруг которого есть много разных домов отдыха:
http://gotula.ru/
На стыке областей - Таруса, городок, который очень любили художники, киношники и поэты.
В Калужской области - города, природа и национальные парки, но возможностей для хорошего цивилизованного (не в палатках) размещения вне Калуги и Тарусы меньше.
http://www.tarusa.ru/
upd: А ты для себя уже определился чего ты больше хочешь от отдыха: новых впечатлений от каких-то исторических мест; наличие культурной программы; просто тишину и покой на красивой природе; комфортные условия проживания; возможность плавать / ловить рыбу?
Хочешь ли ты все время провести на одном месте или будешь переезжать из одного в другое?
upd2: около Тулы, в Новомосковске расположен исток Дона
Древовидный вид