Если коротко, проблем с новым автомобилем никаких - комплект в автосалоне берется тот же, никаких транзитов, сразу ОСАГО с формулировкой для проезда в место регистрации до 20 дней, а на границе с Беларусью - белорусскую обязательное страхование.
Для б/у - главное, что на момент покупки автомобиль должен быть на росс. номерах, а не на транзитах и не снятым с учета. Далее беларус сам должен снять его с учета для вывоза за пределы РФ, получить СТС и транзиты и см. выше.